Axit shikimic là một chất kết tinh màu trắng có độ hòa tan trong nước cao. Tên của nó bắt nguồn từ cỏ shikimi (Illicium anisatum), một loài thực vật Nhật Bản mà từ đó nó được chiết xuất lần đầu tiên. Hợp chất này đóng vai trò là chất trung gian chuyển hóa quan trọng ở cả thực vật và vi sinh vật.
Theo truyền thống, nguồn chính của axit shikimic là quả chín khô của các loài Illicium, đặc biệt là hồi Nhật Bản (Illicium anisatum). Tuy nhiên, các nghiên cứu gần đây đã khám phá các phương pháp chiết xuất thay thế, bao gồm phân lập axit shikimic từ quả của cây sweetgum (Liquidambar formosana) và lá thông.
Một axit cyclohexene carboxylic kết tinh màu trắng có độ hòa tan trong nước cao (180 g/L ở 20°C), được đặt tên theo cỏ shikimi Nhật Bản (Illicium anisatum). Chất trung gian chuyển hóa quan trọng này có ba trung tâm chiral (cấu hình 3R,4S,5R) và đóng vai trò là tiền chất sinh hóa cho các axit amin thơm (phenylalanine, tyrosine, tryptophan) trong con đường shikimate.
Tính chất & Thông số kỹ thuật chính
| Tham Số | Giá trị |
| Khối lượng phân tử | 174,15 g/mol |
| Nhiệt độ nóng chảy | 185-187°C (phân hủy) |
| Độ quay riêng | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Giá trị pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-nước) | -1.38 |
| Hấp thụ UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Ổn định nhiệt | Phân hủy >200°C |
Phương pháp sản xuất & nguồn cung
1. Chiết xuất thực vật truyền thống
| Nguồn gốc | Hiệu suất axit shikimic | Quy trình chiết xuất |
| Hồi Nhật Bản (Illicium anisatum) | 3-5% trọng lượng khô | - Thủy phân axit (H₂SO₄) - Tinh chế trao đổi ion |
| Hồi Trung Quốc (I. verum) | 5-8% trọng lượng khô | - Hồi lưu ethanol - Kết tinh (pH 3,5) |
| Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% trọng lượng khô | - Thủy phân kiềm - Lọc qua than hoạt tính |
| Lá thông (Pinus spp.) | 0,3-0,8% trọng lượng khô | - Chiết xuất CO₂ siêu tới hạn - Phân lập bằng HPLC |
2. Lên men (phương pháp công nghiệp chủ đạo)
E. coli biến đổi gen: năng suất >70 g/L (nguyên liệu glucose)
Chủng: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Lên men: 37°C, pH 7,0, 60 giờ
3. Tổng hợp hóa học
Con đường bất đối xứng: phản ứng Diels-Alder của furan với axit acrylic (độ tinh khiết đối quang >98%)
Chi phí: 2.500 USD/kg (so với 400 USD/kg đối với lên men)
Ứng dụng công nghiệp
1. Tổng hợp dược phẩm
Oseltamivir Phosphate (Tamiflu®):
Chất trung gian chính: 70% nhu cầu SA toàn cầu
Phản ứng:
Shikimate→10 bướcOseltamivirShikimate10bướcOseltamivir
Thuốc kháng virus: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Kháng sinh: Chloramphenicol, chất ức chế Mycobacterium
2. Công nghệ sinh học
Kỹ thuật con đường Shikimate: cây trồng chỉnh sửa CRISPR (ngô chịu hạn)
Xúc tác sinh học: khối xây dựng chiral cho axit amin không tự nhiên
3. Thực phẩm & Nông nghiệp
Chất kích thích thực vật: Tăng cường sản xuất hợp chất phenolic trong nho (chất lượng rượu vang)
Chất bảo quản: Ức chế E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Mỹ phẩm
Chất làm sáng da: Ức chế tyrosinase (0,5-2% trong serum)
Chống viêm: Giảm TNF-α trong tế bào sừng
Cấp kỹ thuật & Thông số kỹ thuật
| Cấp | Độ tinh khiết | Tạp chất chính | Ứng dụng |
| Cấp dược phẩm | >99,5% | Aromatic AA <0,1% | Tổng hợp kháng virus |
| Cấp thực phẩm | >98,0% | Kim loại nặng <10 ppm | Thành phần chức năng |
| Cấp nghiên cứu | >99,9% | Nội độc tố <0,01 EU/mg | Nghiên cứu động học enzyme |
| Công nghiệp | >95,0% | Nước <0,5% | Tổng hợp hóa chất nông nghiệp |
Tùy chọn đóng gói
| Dạng thức | Công suất | Vật liệu |
| Lọ thủy tinh | 1-100 g | Thủy tinh hổ phách + niêm phong PTFE |
| Chai HDPE | 0,5-5 kg | Khoảng trống nitơ |
| Trống sợi | 25 kg | Lớp lót PE kép |
| Số lượng lớn tùy chỉnh | >100 kg | Túi hút chân không |
![Imidazo[1,2-b]pyridazine CAS#766-55-2](https://shenzhouzhonggong.cdn.aihuazhi.cn/cdn-cgi/image/width=400,height=400,fit=cover,format=auto,quality=80/135/1_6_jpg_d22081169e.webp)
